Думаю, удобнее будет вариант 2. Как-то так: жмыкаешь в левом листбоксе по имени=номеру юзера, а в правом листвью обновляется список файлов, соответствующий этому юзеру.
Кстати, некоторые реализации CPM позволяли иметь более 16 юзеров (чаще всего - 32, но бывало и более). Так что имеет смысл при открытии образа анализировать - нет ли файлов в юзерах более 16 ((FCB[i][0]<E5)&&(FCB[i][1..11] in [' '+1 ... 'z'])). Если нет таких, то принимаем, что юзеров всего 16, если есть - то по максимальному найденному. Ну это так - необязательное предложение если будет не лень.
Также было бы удобно, если жмыкая по заголовку столбца было можно сортировать список файлов относительно этого столбца (как это обычно делается в винде). Вроде этого пока нет?